Gage Caligaris 說，在他在哈佛大學最後一個月的第一次約會時，他就決定要娶現在的妻子。幾年後，他又做出了另一個重要的決定：離開華爾街，重新開始做一名保險實習生，以便能更接近妻子在波士頓的家人。
這位數學專業的畢業生當時在紐約交易複雜的衍生品，他形容那段職業生涯「節奏快、也很有意思」。（他的資料顯示，他做過三份交易員的工作，其中一份是在紐約的巴克莱資本。）來自賓夕法尼亞州的他回憶說，他曾有過一段異地戀的經歷，需要在紐約和波士頓之間乘坐唐人街巴士往返，直到未來的妻子南下與他團聚。
「我坐過太多次唐人街巴士了，」他對 Fortune 說。他至今仍然支持費城老鷹隊。
但妻子的父母住在波士頓，在華爾街工作了大約三年後，他想要找一條向北的道路。他原本在考慮讀商學院，後來他的妹妹曾在Travelers的精算項目實習，向他介紹了一種他說自己從來沒有聽說過的職業。
「她告訴我，那只是一堆數學考試。如果一切順利，你就可以成為保險業的高管，」曾經在本科階段學習應用數學的 Caligaris 說。「於是，帶著這兩句話，我去谷歌上搜了搜。」
那次搜索把他带到了Liberty Mutual，他在2014年以實習生的身份加入了這裡。如今，這位38歲的創業者執掌着Ledgebrook，這是一間總部位於波士頓、專營AI領域的特種保險平台；他剛剛完成了一輪2億美元的融資，由Allianz X和Rockefeller Capital Management共同領投。根據一位接近公司的人士說法，這筆交易使公司的投後估值達到了26億美元，首次進入了独角獸的行列。
家庭方面的計算同樣奏效。
「我的岳父岳母每個週末還會幫我們照看孩子，」現在已是三個孩子父親的 Caligaris 說。「所以這部分也相當順利。」
在食堂裡
Ledgebrook成立於2022年，為中型企業提供複雜或難以承保的風險保險。該公司僅通過批發經紀商進行銷售，提供一般責任險和職業責任險等保障。其技術幫助承保人評估這些風險並決定收費標準，公司稱通常能在數小時內給出報價，而非按周計算。
它所處的是業內所謂的超额與剩餘險種市場，也就是E&S市場——標準保險公司不願承保的風險都在這裏。Caligaris 將這個市場去年的保費規模估計為1430億美元，年增長約10%。他說，Ledgebrook 的平均保單規模「遠高於」10萬美元，有些甚至達到數百萬美元。
許多創業公司都在推廣由 AI 驅動的保險產品。 Caligaris 認為，在他所處的細分市場——即透過批發經紀人承保的大額保單領域——“實際上沒有技術競爭對手”。他表示，原因在於再保險公司對於將業務委託給誰非常謹慎。
在他看來，這個行業的社交邏輯歸根結底就是信任。他將再保險公司所做出的決定描述為，實際上就是在說：“嘿，Gage，替我寫出2.5億美元的保單，我會接受結果。”即便經過再三審查，也無法消除對做出決定的人本身的信任需求。
「聲譽非常重要，」他說。「而且這會產生雙向影響，既有好處，也有壞處。」
要赢得這種信任，還意味著要在行業的社交秩序中周旋。
「保險業有點像高中的餐廳，」Caligaris說。如果老牌公司覺得有新來者搶走他們的業務，他們可能會開始告訴別人不要與這家公司合作，或者暗指它偷工減料。直到現在，Ledgebrook一直樂於避開這種衝突。
「我們一直盡量與核心團體保持接近，低調行事，專注於執行任務，」他說。雖然這輪融資是 Ledgebrook 的 D 轮融資，但該公司之前並未公開過早期的融資情況，即便其承保保費已接近 10 億美元。
「在大家都沒有怎麼注意到的情況下寫下這麼多保費，說明你其實已經在業界裏慢慢往上走了，」他說。
這種謹慎也反映了 Ledgebrook 在早期對其他公司的依賴。該公司最初以管理總代理人（MGA）的結構運作，Caligaris 將這種模式描述為：看起來、說起來、做起來都像一家保險公司，但實際上依賴他人的牌照和外部再保險來出單。
「我們完成了95%的工作，但資金卻放在了其他地方，」他說。
Ledgebrook 現在已擁有自己的保險承保主體，該主體於2026年8月獲得 AM Best 授予的A-財務實力評級。Caligaris 表示，這讓公司在運營上更加獨立。他預計 Ledgebrook 將在四到六週內累計承保保費突破10億美元。
Allianz的美國賭注
Caligaris 表示，Allianz 在投資前花費了三個月時間審查這項業務。他說，Allianz X 參與了這輪2億美元的股權融資，而Allianz Re 則單獨同意提供一項為期多年的再保險承保能力安排。
Allianz X 表示，这项投資填補了其美國財產與意外險平台中的一項空白，增加了對E&S市場中型一般責任風險的敞口。其首席執行官 Nazim Cetin 在聲明中將這筆投資描述為對行業 AI 應用方向的一次反向賭注。
「業界正將 AI 首先用於最簡單的風險上，因為那是最容易實現自動化的領域，」 Cetin 說。「我們認為，更大的機會在另一端，也就是複雜、難以承保的業務，在那裡，承保判斷十分稀缺，而緩慢決策的代價最高。」
押注 Ledgebrook 的並不只有這種類型的投資者。 Caligaris 表示，公司還收到了私募股權和對沖基金的接觸，他們有興趣以有抵押的方式提供再保險，因為這類回報與市場走勢無關。
「無論風向如何，這都與股市無關，」他說。「我認為，你會看到越來越多的資金流向像我們這樣具有前瞻性的投資者。」
這次合作還將 Caligaris 帶到了慕尼黑，上週 Allianz 在那裡招待他參加啤酒節。
「現在流傳出一些我穿皮褲的相片，挺尷尬的，」他說。
少點文书，多點冰球
Ledgebrook 的賣點在於讓軟件負責前期準備，將經驗豐富的保險從業人員解放出來，從而他們可以專心進行判斷，並將時間花在能帶來業務的經紀人身上。
其專有平台 Blackbird 會閱讀保險申請中提交的文件，對風險進行分類並計算技術價格。經驗豐富的承保人會作出最終決定。 Caligaris 說，與其把時間花在收集信息和製作文書上，不如打電話、談條款，或者親自去見經紀人。
「我們的人會把時間花在和經紀人一起觀看冰球比賽上，」他說，「或者去吃牛排晚餐。」
當經紀人詢問是否可以透過提高免賠額或調整保障範圍來降低價格時，這些關係仍然非常重要。技術的作用是讓承保人更容易回應，而不是消除這種溝通。
「如果你問我們的經紀人在做什麼，他們會說，我們在接電話，」Caligaris說。
在某些情況下，公司也會將工具直接交給合作夥伴。Caligaris 說到一位用戶：他經營一家房地產投資公司，買賣商業地產。財產險很快就辦好了，但責任險卻要等上幾週，而在等待期間交易不斷告吹。Ledgebrook 給了他一個機器人，可以實時對接公司的系統報價，價格大約比公司通常的收費高25%。Caligaris 說，這位用戶知道這一點，但還是會使用，因為現在拿到報價，比三週後拿到一個更便宜的報價要好得多——到那時，別人可能已經把這處房產拿走了。
他描述的一些改進，未必像 AI 標簽聽起來那樣充滿未來感。回想起自己創業初期面試承保人時，他記得候選人問他，還需要多少年才能做到按一下按鈕就生成一份保單 PDF。
「伙計們，這個功能早就有了，」他記得當時自己是這樣回答的。候選人告訴他，他們之前也聽過類似的承諾，結果幾年後還是在手寫保單。
他還回想起去年夏天某個週六早上醒來時，收到了一封來自 RT Specialty 分銷業務負責人的電郵。前一天下午4點半左右，聖地牙哥的一位大客戶在一份保單上失去了一層傘式保險保障，並打電話向 Ledgebrook 求助。 Caligaris 表示，他的團隊迅速提供了替代報價，並在4點45分之前通過零售經紀人完成了承保。
「每個人都會去訂晚餐，」他說。第二天早上，這封表達感謝的郵件就到來了。
公司稱其員工約有300人，其中包括大約80名承保人和50名工程師。Caligaris表示，公司的承保表現一直不錯，不過他在採訪中並未提供賠付率數據。
一張幻燈片和一個微笑
保險並非他原本預料的發展方向，但創業一直都在他的計劃之中。在Liberty Mutual工作期間，他負責管理定價團隊，並稱自己打造了一項價值5億美元的出行保險業務，客戶包括Uber、Lyft、Turo和Waymo。這段經歷讓他在創辦Ledgebrook之前，積累了將產品推入市場和建立合作關系的經驗。
讀完《從0到1》後，他開始意識到自己職業生涯的可能性。他記得當時自己在想：「天啊，我是一個科技創始人。」當他決定自己創業時，他說自己的第一項任務是製作30頁的幻燈片，內容是關於一家他希望餘生都願意工作的公司文化。
由此產生了一種不同尋常的薪酬模式：基本工資和 Ledgebrook 股權，但沒有獎金、保費目標或績效考覈，Caligaris 說。他認為，年度目標會促使承保人在年底為了完成數字而接單或降價。到了12月最後幾周，他說，“大家都會開始眯著眼看所有保單。”
「如果你寫的是490萬美元，你就成了反派；如果寫的是510萬美元，你就成了英雄，」他說。「這真的有那麼重要嗎？」
這輪融資對這位自稱從「一張幻燈片和一個微笑」開始的創始人來說是一個里程碑，但他表示，希望避免「成功表演」，而是專注於打造一家能穿越保險市場週期的公司。
對於這位為了更接近家人而轉行的創始人來說，如今的計劃是留在原地。
「我會一直坐在這把椅子上直到死亡，」他說。「我會處理家庭的事務，我會處理 Ledgebrook 相關的事宜，我會打造那家我曾經想要加入並在其中成長的保險公司。」
本文的研究輔助和/或轉錄使用了生成式 AI。記者獨立報導並核實了文中的事實陳述，且在發表前經過人工編輯審閱。報導已更新，以澄清 Allianz 投資的範圍。
